1999 Gwen yang gemar mengecat rambut ini menyatakan kepada InStyle magazine, bahwa ia tidak pernah melihat warna asli rambutnya semenjak kelas 9! Selain itu Gwen juga tidak ragu untuk tampil unik dengan beragam model hair do.

2000 Menghadiri peluncuran koleksi Vivienne Westwood, ia tampil dalam balutan animal print dress dan tampil catchy dengan rambut yang senada dengan warna boots yang dikenakannya.

2003- 2004 Kecintaannya pada dunia fashion membuat ia menciptakan label fashion Love. Angel. Music. Baby dengan nama singkat L.A.M.B. Selain itu Gwen juga mengeluncurkan album solonya. Gaya berpakaiannya banyak terinspirasi oleh gaya Harajuku. Pada acara Billboard Music Award ia memakai asymmetric dress bermotif kotak-kotak dengan aksen pita besar pada bagian pinggang. So playful and cute!

2006 Gwen memilih bergaya feminin dalam Billboard Music Award. Ia tampil dengan dress berwarna putih dipadu big clutch dan velvet high heels. Tatanan rambut yang unik membuat tampilanya terlihat quirky!

2007 Little black dress never goes wrong! Mix with classic hair do, and you got perfect look! Gwen lebih menyukai busana berpalet gelap dan bergaya glam untuk menghadiri sebuah acara.

2008 Look at Gwen's body after giving birth! Dengan postur badan yang berotot, Gwen bergaya maskulin chic dengan crop top, ploi pants dan blazer berwarna putih.

2010 Gwen tampil stylish dengan memakai mini dress L.A.M.B pada acara peluncuran koleksi Summer/Spring 2011 labelnya. Terinspirasi dari motif Afrika dan Caribbean look, membuat tampilanya terlihat elektrik dan fun!