Kristen ZangLeo dan Kristen berkencan sepanjang tahun 90-an dan saat itu karier Leo sedang menanjak. Setelah memerankan Jack Dawson dalam Titanic, film epik karya James Cameron, hubungan mereka merenggang dan akhirnya mereka berpisah tahun 2000. Konon, alasannya karena Leo tidak menunjukkan keseriusan, bahkan lamaran Leo ditolak Kirsten karena ia masih tidak yakin dengan hubungan mereka berdua.

Gisele BundchenSupermodel asal Brazil ini mungkin menjadi perempuan paling beruntung karena sempat berkencan selama lima tahun dengan sang Romeo. Keduanya terlihat serasi sampai majalah People menobatkan mereka sebagai Most Beautiful Couple. Berita rencana pernikahan mereka sempat gencar dihembuskan sampai akhirnya mereka resmi berpisah tahun 2005 silam. Tidak perlu waktu lama bagi Gisele untuk membenahi patah hatinya, karena kini ia adalah seorang ibu dari seorang anak laki-laki buah pernikahannya bersama Tom Brady.

Bar RafaeliNampaknya eksotisme seorang Bar Rafaeli sukses membuat Leo jatuh cinta. Terpaut usia sebelas tahun, hubungan Leo dengan model asal Israel ini berlangsung cukup lama sampai akhirnya kandas tahun 2011 silam. Pasca pemberitaan tentang hubungan asmaranya dengan Leo, Bar sempat terlibat kontroversi karena penolakannya untuk mendukung wajib militer di Israel.

Blake LivelyNampaknya perempuan dengan rambut pirang masih jadi incaran utama Leo, dan bintang serial televisi ‘Gossip Girl’ Blake Lively menjadi tempat perhentian Leo selanjutnya. Pertemuan mereka sejak Mei lalu dihargai begitu mahal lewat perjalanan keduanya dari Australia setelah Leo menyelesaikan syuting film The Great Gatsby sampai gelang berlian hadiah ulangtahun Blake ke-24 senilai $3500. Kabarnya, keduanya putus Oktober lalu dan tetap berteman baik.Who’s next?