Fimela.com, Jakarta Sebelum akhirnya menambatkan hati pada Richard Kyle, beberapa nama pria pernah memiliki hubungan dengan Jessica Iskandar. Yang pertama adalah Ludwig Fransz Willibald. Keduanya bahkan telah melangsungkan pernikahan di sebuah gereja protestan di Jakarta pada 11 Desember 2013.
Pernikahan tersebut selanjutnya dicatatkan di Kantor Catatan Sipil pada 8 Januari 2014. Namun perjalanan pernikahan Jessica dan Ludwig tak bisa mulus. Keduanya mendapatkan aral di depan mata.
Suami Jessica yang bernama lengkap Ludwig Fransz Wilibald Maria Joseph Leonard Erbgraf Von Waldburg Wolfegg Waldsee ternyata adalah seorang putra mahkota dari Pangeran Johannes dari kerajaan/kastil Schloss Wolfegg.
Pernikahan tersebut mendapat tentangan. Disebut, keluarga bangsawan Ludwig tak setuju pernikahan dengan Jessica. Pada perjalanannya, Ludwig mendaftarkan gugatan pembatalan pernikahan di Pengadilan Negeri Jakarta Selatan.
Sidang putusan pembatalan pernikahan mereka diputus pada 15 Oktober 2015. Ketika itu majelis hakim setuju dengan gugatan bahwa perkawinan Ludwig dan Jessica dibatalkan karena dasar dari akta perkawinan yang dikeluarkan oleh Dinas Kependudukan dan Catatan Sipil DKI Jakarta tidak sah.
Ludwig yang selama persidangan digelar oleh pengadilan tak menjalin komunikasi yang baik dengan Jessica. Pria yang berusia 2 tahun lebih muda dari Jessica itu dikabarkan tinggal di Singapura dan hanya diwakili oleh kuasa hukumnya.
Dari hubungannya dengan Ludwig, Jessica Iskandar mendapatkan seorang anak lelaki yang diberi nama El Barrack Alexander. Persalinan yang dilakukan di Amerika pada 21 Juli 2014 tersebut memang tak tercium oleh media karena Jessica ketika itu sangat tertutup atas kabar pernikahan dan anaknya.
Kepergok Jalan Bareng Vicky Nitinegoro
Sebuah mall di kawasan Kasablanka, Jakarta Selatan menjadi saksi kebersamaan Jessica Iskandar dan Vicky Nitinegoro. Mereka kepergok belanja di mall tersebut dengan akrab dan santai akhir April 2013.
Sebelumnya, tak pernah ada desas-desus mengenai kedekatan Jessica dan Vicky. Karenanya, ketika kabar tersebut beredar banyak masyarakat yang bertanya dan sekaligus menimbulkan spekulasi.
Kala itu Vicky belum memiliki gandengan setelah resmi bercerai dengan Cynthia Nabila Ramlan, adik kandung Olla Ramlan. Lalu Jessica terakhir dikabarkan tengah dekat dengan bule bernama Oscar dan juga mendiang Olga Syahputra.
Mengenai kabar kedekatan tersebut, keduanya tak pernah memberikan klarifikasi. Namun, Vicky pernah mengucapkan selamat ulang tahun kepada Jessica dan memanjatkan doa terbaik untuk wanita tersebut.
Selain di dunia nyata, kedekatan mereka juga tercatat dalam beberapa produksi film televisi (FTV). Keduanya sempat membintangi beberapa FTV bersama, salah satunya berjudul Cinta Pura-Pura Nyasar.
Jalin Kedekatan dengan Aktor India Vishal Singh
Kedekatan antara Jessica Iskandar dengan aktor asal India, Vishal Singh tercium ketika keduanya tak segan menampakkan kemesraan pada beberapa kesempatan. Akhir 2017 merupakan masa-masa kedekatan keduanya.
Lewat beberapa foto yang dipamerkan di akun Instagram mereka, kedekatan tersebut memang tak bisa disangkal. Ditambah dengan kekompakan mereka ketika kamera wartawan mengabadikan momentum berdua ketika menghadiri beberapa acara.
Seperti saat di acara televisi, ketika Jessica Iskandar melaunching bisnis Jedar Koofee, juga ketika Vishal mau meluangkan waktunya menghadiri acara ulang tahun anak Jessica, El Barrack Alexander.
Vishal juga terlihat begitu dekat dengan El. Beberapa foto ketika Vishal, Jessica, dan El berpose bersama menjadi buktinya. Mereka juga tak malu untuk berpose demikian mesra layaknya pasangan yang romantis.
Satu bukti lagi yaitu saat Jessica dan Vishal melakoni liburan bersama. Dalam foto yang diunggah oleh Vishal, keduanya terlihat tengah menghabiskan waktu berdua di sebuah pantai berpasir putih.
Juga saat Jessica digendong oleh Vishal ketika berada di sebuah kolam renang, saat berlibur di Bali. Ketika itu, Jessica Iskandar yang dikonfirmasi mengatakan tak ada hubungan spesial. "Berteman baik aja. Mungkin karena di Bali, jadi kelihatan mesranya," ujarnya.