Pertanyaannya kemudian, bagaimana kehidupan pernikahan Hefner selama ini? Sudah jadi rahasia umum kalau model-model kesayangannya, yang disebut Playmate, sekaligus jadi teman kencan yang siap melayaninya. Melihat track record-nya, Hefner malah mengeluarkan pernyataan yang bertentangan dengan itu semua. Hefner mengaku sebagai suami setia dan sangat menghargai pernikahan, walaupun dia juga tak menampik kalau selama hidupnya pernah berkencan dengan 1000 lebih perempuan! Hal itu dia ungkapkan saat diwawancarai majalah Esquire Amerika. “Di atas seribu, aku yakin,” tegas Hefner.
Dengan istri pertama, Mildred Williams, pernikahan Hefner bertahan selama 10 tahun. Sementara pernikahan keduanya dengan Kimberley Conrad bertahan selama 11 tahun sebelum memutuskan berpisah. Hefner beralasan, dia bertahan selama itu hanya demi anak-anak mereka. Setelah mengajukan gugatan cerai pada September 2009, Hefner berkencan dengan Harris, sementara Conrad keluar dari Playboy Mansion. Mereka baru resmi bercerai setahun kemudian, pada Maret 2010. Hanya 9 bulan setelah resmi bercerai, Hefner bertunangan dengan Harris dan berencana menikah Juni 2011. Apa ini bukan perselingkuhan?
Hefner mengatakan kalau dirinya tak pernah sekali pun berselingkuh selama terikat dalam pernikahan. Sampai sekarang pun dia mengaku tetap berusaha konsisten memegang komitmennya. Apalagi Hefner pernah berjanji akan menghabiskan sisa hidupnya bersama Harris. “Tapi lain urusan kalau aku tidak berstatus sebagai suami,” ungkapnya kemudian. Hefner memang hobi berkencan dengan beberapa perempuan sejak muda. Sebut saja Kristina dan Karissa Shannon—si model kembar—dan Harris. Mereka bertiga menjadi teman kencan Hefner sampai Januari 2010 si kembar memutuskan mundur. Harris-lah yang tetap bertahan sebagai satu-satunya teman kencan “resmi” Hefner.
Sebelumnya, Hefner bahkan pernah berkencan dengan 7 gadis sekaligus, dan salah satu “kelompok” kekasihnya yang paling terkenal adalah Kendra Wilkinson, Holly Madison, dan Bridget Marquardt. Kehidupan cinta mereka bertiga dengan Hefner sampai diangkat dalam reality show “The Girls Next Door” di E! Network.
“Aku konsisten. Saat aku berumur 20 tahun, aku mengencani gadis 20 tahun, dan sekarang saat umurku 85 aku masih mengencani gadis seumuran itu. Kalau kamu sehat, umur menjadi tak penting,” ungkapnya setengah berkelakar 2 tahun lalu kepada sebuah harian Inggris. Bukan cuma sehat Hefner, tapi juga karena populer dan kaya! Tak bisa disangkal, semua itu yang membuatnya selalu dikelilingi banyak orang dan dengan mudah mendapatkan apa yang dia inginkan. Disfungsi seksual yang pernah diungkap Harris dan mantan teman kencannya yang lain, bahkan tak mengubah predikat Hefner sebagai womanizer. Toh, tetap saja popularitas, uang, dan segala hal yang dekat dengan kemewahan selalu membawa nasib baik untuknya.