Simon Cowell mulai meniti karir di dunia hiburan sejak tahun 1979. Perkerjaan pertama Cowell didapat dari koneksi sang ayah yang menjadikannya seorang sisten A&R. Berkat kerja kerasnya, pada awal tahun 1980, Cowell dipromosikan untuk membuka sebuah label rekaman baru, E&S Music, di bawah label musik yang lebih dahulu dikelola oleh sang Bos, EMI.
Selanjutnya, karir Cowell di dunia hiburan pun terus menanjak. Sebagai seorang produser, Cowell banyak mengorbitkan artis-artis yang hingga saat ini masih berjaya, misalnya saja Westlife, Alexandra Burke, dan Leona Lewis. Kemudian Cowel mendirikan label-label musik lainnya, misalnya saja Syco Music yang pada akhirnya menjadi bagian dari Columbia Music dan Sony BMG Music Entertaintment.
Tugas utamanya sebagai juri di acara pencarian bakat American Idol, tentunya mencari orang-orang dengan bakat menyanyi yang nggak biasa. Berbagai macam suara, mulai dari suara yang layak dengar hingga suara yang menyakitkan telinga, pun sudah “kenyang” didengar Cowell selama ia menjalani tugas menjadi juri sebanyak 5 musim.
Usai mengakhiri karirnya sebagai juri di American Idol, Cowell kembali menajalani karir dalam ajang pencarian bakat lainnya, The X Factor. The X Factor merupakan sebuah ajang pencarian bakat yang berasal dari Inggris. US Version of X Factor baru diluncurkan pada 21 September lalu. Pengalamannya sebagai juri American Idol selama 5 musim ternyata membawa kesan yang kurang menyenangkan.
Di ajang pencarian bakat kali ini, Cowell mengeluarkan list yang berisi 5 buah lagu yang nggak pernah mau didengarnya lagi. Lagu-lagu yang ada dalam blackslist Cowell adalah ‘I Believe I Can Fly’ (R. Kelly), 'At Last’ (Etta James), ‘Unchained Melody’ (The Righteous Brothers), ‘I'm Yours’ (Jason Mraz), ‘Ordinary People’ (John Legend). Banyaknya para peserta di American Idol yang “nggak pas” menyanyikan lagu-lagu tersebut dan berulang-ulang didengar lelaki asal Inggris ini, membuat Cowell merasa muak dan nggak pernah ingin mendengarnya. Karena itulah Cowell membuat list lagu yang nggak ingin didengarnya di ajang X Factor Amerika dan mengajukannya ke pihak produksi acara The X Factor. Mungkin sebaiknya list lagu yang diajukan Cowell ini dipublikasikan dengan baik ya supaya dia nggak lagi mendengar lagu-lagu tersebut. Don’t ever try to sing these songs in front of Cowell, Ladies!