Hugh Hefner, pemilik dan penerbit majalah untuk laki-laki dewasa, “Playboy”, terkenal adalah laki-laki perkasa. Bagaimana nggak perkasa, di umurnya yang terhitung sudah uzur, yaitu 85 tahun, ia masih bisa mengencani tiga perempuan sekaligus yang masih sangat muda belia, yaitu model kembar bernama Kristina dan Karissa Shannon, serta Crystal Harris. Kesamaan yang bisa dilihat dari kriteria perempuan “pendamping” Hefner adalah: berambut pirang dan bertubuh seksi dengan payudara cukup besar.
Namun, di foto-foto lama Hefner dari sekitar tahun 60’an, Hefner yang dulunya bekerja sebagai copywriter di majalah “Esquire” namun ia keluar karena permintaan naik gajinya sebesar USD5 ditolak, terlihat sedang bersenang-senang dengan beberapa perempuan yang dominan berambut gelap atau brunette. Foto ini menunjukkan bahwa sebelum ia mengencani Holly Madison, Kendra Wilkinson, atau Brande Roderick, yang semuanya berambut pirang, Hefner sebelumya pernah menyukai perempuan berambut gelap.
Hefner yang pernah menikah dua kali ini, kini diketahui telah bertunangan dengan Crystal Harris, model blasteran Amerika-Inggris yang pernah menjadi Playboy Playmate, sejak tahun 2009 dan berencana akan menikah pada Juni mendatang.