Mereka terlihat saling menggoda di belakang panggung Kids Choice Awards.
RiRi menghadiri ulang tahun ke-18 Brown, kian memunculkan rumor adanya hubungan spesial antara mereka. Keduanya juga bekerja sama me-remix lagu hits “Umbrella” Rihanna. Duet mereka di MTV Video Music Awards pun dinilai spektakuler.
Rihanna dan Chris Brown sama-sama menolak berkomentar atas kedekatan mereka. Di ajang Kids Choice Awards Rihanna kembali menekankan bahwa hubungannya dan Brown murni pertemanan. Kepada MTV News Rihanna pun berujar, “Kami bersahabat, jujur seperti kakak-adik.”
Akhirnya Brown mengaku berkencan dengan RiRi. “Hubungan kami berkembang. Kami memulainya sebagai teman, dan sedikit lebih dekat dari itu sekarang,” papar Brown.
RiRi dan Chris Brown berlibur romantis ke Barbados, tempat asal RiRi.
Setelah menghadiri pesta penghormatan Clive Davis pre-Grammy, Brown & RiRi bertengkar hebat akibat serangkaian sms mesra di telepon genggam Brown. Brown pun dilaporkan memukul RiRi di dalam mobilnya, membuat bibir RiRi bengkak dan matanya lebam.
Brown dikenai pidana penganiayaan dan pidana ancaman penganiayaan, sementara RiRi memulihkan kondisinya di Barbados.
Brown meminta maaf kepada RiRi lewat video yang diunggah di YouTube.
Brown mengaku bersalah telah menyerang RiRi di pengadilan. Ia pun terbebas dari hukuman penjara. Ia hanya dikenai hukuman memberi pelayanan publik selama 180 hari dan menjalani masa percobaan lima tahun, walaupun begitu ia diharuskan menjauhi RiRi.
RiRi mulai berkencan dengan pemain baseball Matt Kemp, sayang hubungan mereka kandas pada November 2010.
Chris Brown move on dengan mengencani model Karrueche Tran.
Hukuman Brown diperingan. Ia boleh berbincang dengan RiRi selama tak mengganggu atau mengusiknya.
Brown mendadak galau saat berulangkali ditanya seputar RiRi di “Good Morning America”. Raut wajahnya pun terlihat sangat tak nyaman.
Tiga tahun berlalu setelah penyerangan brutal itu. Brown kembali bersinar, ia memenangkan Grammy Awards. RiRi dan Brown berkolaborasi lagi, merilis versi duet single RiRi “Birthday Cake” dan single Brown “Turn Up the Music”.
RiRi saling sindir dengan pacar Brown, Karrueche Tran, di Twitter. RiRi pun sempat bersitegang dengan Chris gara-gara merasa disindir Brown di single anyar Kanye West dan DJ Khaled, "Theraflu", yang dinyanyikan Brown dengan mengubah liriknya. Merasa tersinggung, RiRi memutuskan menyudahi komunikasi mereka dengan meng-unfollow Twitter Brown.
Brown terlibat perseteruan dengan mantan pacar RiRi, Drake, di sebuah klub malam di New York.
RiRi buka-bukaan tentang perasaannya kepada Brown, mengatakan Brown adalah cinta pertamanya dan sampai saat ini masih menyimpan rasa untuk mantannya itu.
RiRi dan Brown tertangkap kamera berciuman saat commercial break MTV Video Music Awards, dan mulai “akrab” di Twitter. Pada bulan yang sama, Brown memamerkan tato barunya. Menurut rumor, tato perempuan dengan goresan abstrak di leher Brown mirip dengan wajah Rihanna yang pernah babak belur akibat dianiaya dirinya. Pihak Brown pun membantah, menegaskan tato itu perpaduan desain kosmetik MAC dan sugar skulls dalam perayaan Dia de los Muertos atau Day of the Dead di Meksiko.
Brown putus dari Karrueche Tran. Ia mengatakan ingin fokus pada kariernya, tapi juga makin lengket dengan RiRi. Brown dan RiRi berkencan di klub malam Griffin, New York. Hari berikutnya, Brown kepergok meninggalkan hotel tempat Rihanna menginap dan sama-sama menonton konser Jay-Z di Barclays Center, Brooklyn.
Brown-RiRi merayakan Thanksgiving bersama. Mereka menghabiskan malam dengan berpesta di klub Adagio di Berlin, Jerman. Usai berpesta hingga klub malam hampir tutup, mereka pun lantas keluar bersama menuju hotel tempat Brown menginap. Beberapa hari kemudian, RiRi sengaja mengunggah foto topless Brown yang sedang tidur tertelungkup bersebelahan dengan kaos Bart Simpson, tokoh animasi favoritnya, lewat Instagram dan Twitter, Dis nigga....... #BartObsessed, tulis RiRi.
Beberapa kali berkencan dan ketahuan bermesraan dengan Brown, kini RiRi mem-posting tweet-tweet patah hati, bersamaan dengan kabar yang menyebutkan Brown berpesta dengan para gadis di Paris dan dinner dengan mantan pacarnya, Karrueche Tran, di Dubai. Diduga, hal itu jugalah yang menjadi penyebab perpisahan mereka. Ini yang terakhir, atau masih ada babak rujuk selanjutnya? Wait and see, Fimelova!