Sejak remaja, menambah nomor skandal keluarga kerajaan, Pangeran Harry menciptakan sendiri berita seputar dirinya. Di usianya yang masih 16 tahun, Pangeran Harry sudah terlibat kasus ganja dan minuman keras dan membuatnya harus masuk ke panti rehabilitasi. Pangeran Charles berdalih perbuatan Pangeran Harry adalah kenakalan remaja biasa, akibat rasa penasarannya pada hal-hal baru.
Dua tahun setelahnya, Sarah Forsyth, salah satu guru Pangeran Harry, mengaku membantu sang pangeran mengerjakan tugas-tugas di kelas seni, termasuk tugas akhirnya. Pernyataan Sarah pun kontan dibantah pihak sekolah maupun kerajaan.
“Harry the Nazi”. Begitulah bunyi headline The Sun setelah Pangeran Harry yang saat itu berumur 20 tahun kembali membuat kehebohan saat menghadiri sebuah pesta kostum dengan seragam Hitler dan gelang swastika. Pangeran Harry pun langsung meminta maaf atas kecerobohannya itu.
Pangeran Harry geram pada paparazzi yang tak bosan menguntit ke mana pun ia pergi hingga emosinya yang memuncak tak tertahankan dan membuatnya terlibat pertengkaran fisik dengan seorang fotografer di Pangaea, sebuah klub malam di London. Fotonya dengan wajah merah padam pun muncul sebagai headline sebuah media. Dua tahun kemudian, Pangeran Harry kembali terlibat masalah dengan fotografer lain. Saat berusaha mengejarnya, Pangeran Harry yang tengah mabuk itu kehilangan keseimbangan dan terjatuh.
Di usianya yang ke-21 tahun, ia terekam menyebut seorang teman Angkatan Darat-nya, Ahmed Raza Khan, dengan panggilan rasis. Rekaman itu baru tersebar tiga tahun kemudian dan langsung mengundang kecaman dari berbagai pihak. Pihak kerajaan berdalih Pangeran Harry tak bermaksud mengejek, tapi sekadar memberi temannya panggilan “our little Paki friend”.
Pertengahan Juni lalu, Pangeran Harry dipaksa berhenti oleh seorang polisi setelah membawa motor sport Ducati seri 848 dengan kecepatan 160km/jam sambil memboncengkan seorang perempuan. Polisi yang terkejut setelah mengetahui orang yang dihentikannya adalah orang penting kerajaan pun langsung meminta maaf.
Walaupun begitu, Pangeran Harry juga mewarisi jiwa sosial ibunya, Lady Diana. Terbukti dengan aktifnya ia di yayasan sosial yang didirikannya bersama Pangeran William dan kepeduliannya terhadap para penderita AIDS. Selain itu, ia juga serius berkarier di dunia militer. Umur 20 tahun, ia masuk sebagai kadet di Royal Military Academy Sandhurst dan mendapat panggilan kadet Wales dan bergabung dengan pasukan Alamein, kemudian bergabung dengan Angkatan Darat Inggris dan dipromosikan sebagai Letnan. Pangeran Harry melanjutkan kariernya di Kanada dan sempat masuk dalam kontingen NATO, setelahnya mengikuti pelatihan penerbangan dan berhasil menjadi pilot Apache. Sayang, skandal tentangnya jauh lebih menarik perhatian publik.