Oktober 2009Selang tujuh bulan dari tampil di majalah sebelumnya, Jen kembali dipampangkan di halaman depan dengan pembahasan yang sama, yaitu kehamilan. Kalimat headline bercetak tebal berbunyi, “Pregnant at 40”, menjadi nilai jual majalah “OK!” saat itu dengan insert foto Jen yang memperlihatkan perut bawahnya yang menggendut, padahal itu sebenarnya hanya efek pakaian yang dikenakannya.
Desember 2009Memasang foto yang seolah-olah tampak hamil, terasa sudah biasa, sehingga majalah mingguan “New Weekly” menjual headline dengan kalimat bertuliskan,”I Was Carrying Your Baby Brad”. Gosip yang ngggak bisa dibuktikan kebenarannya ini, seperti menguak luka lama Jen yang rumornya ditinggalkan oleh Pitt karena terus menunda memiliki anak.
Juli 2010Dimuatnya rumor kehamilan Jen pada edisi majalah “OK!” ini, karena Jen sedang mengencani Chris Gartin, aktor di serial laris “True Blood” dan dikabarkan sudah sangat cocok dengan Gartin sehingga siap untuk memulai keluarga dengannya. Gartin sendiri sudah memiliki dua anak saat dikabarkan berkencan dengan Jen, yang membuat gosip bahwa Jen sdah siap hamil langsung diangkat ke sampul depan. Di edisi yang sama, turut dimuat juga cerita tentang “rival”nya, Angelina Jolie, saat mempromosikan filmnya, “Salt” sambil bercerita tentang kehidupannya yang berwarna dengan kehadiran 6 anak dan Pitt di sisinya.
Februari 2011Tanpa berpasangan dengan seorang laki-laki pun, Jen tetap digosipkan hamil. Sebelum berkencan dengan Justin Theroux yang kini masih menjadi kekasihnya, Jen yang baru pulang berlibur dari Meksiko, digosipkan mengadopsi anak dari sana. Yang lebih lucunya lagi, dalam edisi yang sama juga dimuat berita tentang rumor kehamilan Carrie Underwood, yang juga nggak benar.
Agustus 2011Baru sekitar 3 bulan berpacaran dengan Theroux, Jen dikabarkan langsung menggelar pernikahan diam-diam di New York, didukung dengan insert gambar dirinya yang mengenakan atasan longgar dan menggembung di bagian perut sehingga membuatnya seolah-olah hamil.
Oktober 2011Makin diam Jen, main agresif pula media massa menyimpulkan sendiri tentang tanda-tanda kehamilan. Pada sampul depan majalah “OK!” edisi ini, foto-foto Jen dengan tampilan payudara, perut, dan pantat yang terlihat lebih besar dari biasanya, menjadi sinyal kehamilan yang dipercaya bahwa Jen telah berbadan dua.
Desember 2011Rumor kehamilan yang ditujukan kepadanya semakin liar saja. Belum juga terbukti tentang kebenaran pernikahan rahasianya dengan Theroux, Jen digosipkan sedang mengandung anak kembar.