Family Trip Pada bulan November 2009, Jason, Britney, Jayden James dan Sean Preston (kedua putra Britney dengan mantan suaminya) memutuskan untuk berliburan bersama ke Australia. Talk about a family (to be) trip!
Relationship Goes Red Carpet Hubungan Britson langsung ‘resmi’ di depan publik ketika Jason pergi menemani Britney ke acara bergengsi Grammy Awards di Los Angeles pada bulan January 2010.
Meet the Parents Keseriusan hubungan Britney dan Jason ditandai dengan kepergian Britney ke Santa Barbara pada bulan July 2010 menemui Jason dan orang tuanya. Wow!
Playing Parents Pada bulan Oktober 2010, Britson terlihat sibuk memilih dan berbelanja mainan di Toys "R" Us untuk kedua putra Britney: Sean Preston dan Jayden James.
Birthday Girl Untuk merayakan ulang tahun Britney yang ke 29, Desember 2010 kemarin, pasangan romantis Britney dan Jason memutuskan untuk pergi berlibur ke Mexico.
Love Tour Pada bulan Juni 2011 Britney melakukan sebuah tur untuk peluncuran albumnya yang berjudul Femme Fatale. Namun, stamina dan semangat dibalik kesibukan tersebut ternyata terletak pada dukungan Jason. Ini bukti kemesraannya Britney dengan Jason di backstage, yang di tweet sendiri oleh Britney.
I Love You! Pada pagelaran MTV Video Music Awards di bulan September 2011, Britney tidak mampu menyembunyikan rasa cinta dan kebahagiaannya atas dukungan Jason selama ini, sehingga berteriak "I love you!" kepada Jason dari atas panggung. Talk about public display of affection!
Playing Husband & Wife Bulan lalu, pasangan ini melakukan sebuah interview di sebuah radio di London, dan Britney dikabarkan menyebut Jason sebagai “suami” yang menimbulkan kehebohan. Tampaknya Britney sudah tidak sabar menjadi nyonya Trawick.
The Engagement Untuk merayakan hari ulang tahun Jason yang ke 40 pada hari Kamis, 15 Desember kemarin, Britney mengira ialah yang memberikan surprise dengan menghadiahkan motor seharga 45 ribu dollar. Tetapi ternyata Britney salah. Seusai acara makan malam roantis, Jason berlutut pada satu kaki dan melamarnya dengan sebuah cincin berlian yang khusus di desain oleh Neil Lain (celebrity jeweler). “One gift I've been waiting for," ungkap Britney penuh semangat melalui twitternya. Walaupun ini akan menjadi pernikahan ketiga untuk Britney, ia mengungkapkan bahwa Jason is the one.