Brad Pitt and Christina ApplegateNggak lama setelah putus hubungan dari Schoelen, Pitt langsung menggandeng Christina Applegate yang saat itu masih berusia 16 tahun.
Brad Pitt and Robin GivensDi tahun 1989, Pitt sempat dekat dengan aktris Robin Givens, mantan istri petinju kelas berat Mike Tyson, setelah pasangan suami istri tersebut bercerai karena kekerasan dan gangguan mental Tyson.
Brad Pitt and SinittaDi akhir tahun 80-an, Pitt juga sempat diketahui mengencani Sinitta, pop star yang berjaya di dekade ini, selama 2 tahun. Selain Pitt, Sinitta pernah juga mengencani Simon Cowell yang diduga menjadi “jalan masuknya” untuk ikut serta dalam acara “The X-Factor”.
Brad Pitt and Juliette LewisDi awal tahun 90-an, Pitt menggandeng Juliette Lewis yang masih berusia 16 tahun dengan karier akting yang baru menanjak berkat akting gemilangnya di film remake “Cape Fear”. Di sini, nama Pitt pun mulai sudah terkenal, sehingga hubungannya dengan Lewis mendapat perhatian media.
Brad Pitt and Thandie NewtonPitt termasuk laki-laki yang nggak bisa sendirian terlalu lama, makanya pasca hubungannya dengan Lewis, ia berpacaran sebentar dengan aktris Thandie Newton yang menjadi lawan mainnya di film “Interview with The Vampire”. Terlalu casual dan singkatnya hubungan mereka, banyak yang nggak mengetahui bahwa Pitt dan Newton sempat dekat.
Brad Pitt and Julia OrmondPerjalanan Pitt mengencani partner beraktingnya belum berakhir. Julia Ormond yang berperan menjadi kekasih kemudian istri Pitt dalam film sukses "Legends of The Fall", kabarnya sempat dipacari Pitt sebentar.
Brad Pitt and Gwyneth PaltrowIni dia partner asmara Pitt yang terhitung paling terekspos media dan diperkirakan akan mampu berlanjut ke tahap pernikahan. Di tahun 1995, Pitt bertemu dengan Gwyneth Paltrow di lokasi syuting film “Seven”, dimana Paltrow mendapat peran sebagai istri Pitt. Hubungan Pitt-Paltrow berjalan selama kurang lebih 3 tahun, dengan masa pertunangan 6 bulan, yang akhirnya dibatalkan sepihak oleh Paltrow karena ia belum siap menikah, apalagi dengan high profile celebrity sekelas Pitt. Pamer kemesraan mereka ditunjukkan dalam foto ini dengan memiliki potongan rambut yang sama.
Brad Pitt and Katja von GarnierMengakhiri hubungan dengan Paltrow, Pitt mencari “pelarian” dengan sutradara film asal Jerman, Katja von Garnier, untuk beberapa saat.
Brad Pitt and Claire ForlaniSaat syuting film drama romantis “Meet Joe Black”, Pitt mengakui masih dalam masa berkabung setelah hubungannya dengan Paltrow berakhir. Mungkin itu sebabnya ia juga nggak berpikir banyak untuk mengencani partner beraktingnya, Claire Forlani, sejenak.
Brad Pitt and Jennifer AnistonAkhirnya, the most eligible bachelor of the universe menikah juga, dan perempuan yang bisa mengajaknya ke altar adalah aktris Jennifer Aniston. Sumpah pernikahan unik yang diucapkan Aniston untuk selalu membuatkan Pitt banana milkshake kesukaannya, harus dipatahkan dengan pesona Angelina Jolie dan ketiga anak adopsinya setelah Pitt dan Jolie merampungkan film “Mr&Mrs. Smith”.
Brad Pitt and Angelina JolieThe most beautiful couple adalah sebutan yang disematkan untuk Pitt dan Angelina Jolie setelah akhirnya kedekatan mereka diakui secara terbuka. Saat Jolie akan melahirkan anak pertama hasil hubungannya dengan Pitt, Shiloh Nouvel, pada 27 Mei 2006 lalu, majalah “People” dengan berani membayar copyright foto pertama Shiloh sebesar USD4,1 juta, karena diyakinkan anak tersebut akan sangat rupawan mengingat dilahirkan dari sepasang orangtua yang berfisik menarik. Apa perjalanan asmara Pitt akan benar-benar berhenti di Jolie? Who knows.