Perusahaan event planner yang dikelolanya, merupakan bisnis keluarga yang didirikan oleh Michael Francis Middleton dan Carole Elizabeth Middleton pada tahun 80-an. Nggak disangka, bisnis ini mendatangkan untung yang banyak hingga menjadikan mereka kaya raya. Keberhasilan Party Pieces inilah yang menjadi pintu masuk Pippa untuk menjadi sosialita. Selain sibuk dengan profesi utamanya, Pippa menjadi part-time editor untuk web magazine, Party Times”, yang masih satu grup perusahaan dengan Party Pieces.
Sebelum menginjakkan kaki di bisnis event planner, Pippa yang merupakan lulusan University of Edinburgh, bekerja sebagai staf humas di sebuah firma public relations.
Lingkup pergaulan Pippa pun sebenarnya nggak kalah dengan Kate, karena kemapanan profesinya membuat ia bisa kenal dengan banyak figur penting. Di foto ini, Pippa terlihat menghadiri pernikahan Katie Percy, putri sulung dari Duke dan Duchess of Northumberland, dengan Patrick Valentine di Alnwick Castle, Inggris, pada 26 Februari 2011. Pernikahan yang masih termasuk dalam Royal circle ini, sudah menyorot Pippa sebagai tamu penting, walaupun ia datang ke acara tersebut tanpa Kate.
Foto kecil Pippa dan Kate ini diambil saat mereka berlibur ke Jerash, Yordania. Di foto ini Pippa masih berumur 2 tahun sedangkan Kate berusia 4 tahun.
Inilah salah satu bukti lain bahwa social circle Pippa nggak hanya terbatas sebagai adiknya Kate. Pada September 2008 silam, jauh sebelum gaung Royal Wedding berada dimana-mana, Pippa menghadiri acara bergengsi End of Summer di Berkeley Square, just being Pippa, not Kate Middleton’s sister.
Pippa memang seringkali terlihat berdiri di belakang Kate, namun dengan senyum riangnya, para papparazzi pun tetap senang memotret gadis ini. Di foto ini, Pippa beserta Kate dan ibunya baru tiba di Goring Hotel, tempat keluarga besar Middleton menginap dalam rangka Royal Wedding.
Pippa beranjak meninggalkan Goring Hotel bersama para flower girls, untuk menuju tempat acara pemberkatan nikah kakaknya, Westminster Abbey. Gaun yang dikenakan oleh Pippa juga merupakan rancangan Sarah Burton, desainer yang sama untuk merancang gaun Kate Middleton.
Pippa menjalankan tugasnya sebagai pendamping pengantin perempuan dengan memegangi ujung gaun Kate saat tiba di gereja Westminster Abbey.
Sehari setelah kemeriahan Royal Wedding, beredar foto-foto Pippa yang sedang berpesta, yang kabarnya disebarkan oleh salah satu temannya. Foto-foto tersebut dianggap mencoreng nama baik Pippa dan keluarga besar Middleton sangat marah dengan kejadian ini.