1998 Oscar Winner: Helen Hunt "As Good As It Gets"Helen Hunt mengajukan gugatan cerai kepada Hank Azaria, suaminya yang telah dinikahinya selama 17 bulan pada tahun yang sama dia menerima Oscar.
1999 Oscar Winner: Gwyneth Paltrow "Shakespeare in Love" Pada saat memenangkan Oscar ini, Paltrow sedang menjalani hubungan on-and-off dengan Ben Affleck, yang akhirnya benar-benar berakhir pada akhir tahun 2000, setahun setelah Paltrow berdiri di podium.
2000 Oscar Winner and 2005: Hillary Swank “Boys Don’t Cry” and “Million Dollar Baby” Swank perlu dua Oscar untuk membuktikan apakah benar kemenangan di ajang tersebut berbahaya, dan di tahun 2006, selang setahun setelah thanking to his former husband, Chad Lowe”, in her speech, Swank melayangkan cerai dengan alasan kekerasan dalam rumah tangga.
2001 Oscar Winner: Julia Roberts "Erin Brockovich" Benjamin Bratt telah memacari Roberts selama 4 tahun. Dan, tiga bulan kemudian setelah kemenangannya, pretty woman ini kembali single.
2002 Oscar Winner: Halle Berry: “Monster's Ball”Masalah kecanduan seks Eric Bennet, suami dari Berry, membuat pernikahan mereka yang berusia empat tahun, harus berakhir di tahun 2003.
2004 Oscar Winner: Charlize Theron "Monster" Theron dan aktor Stuart Townsend, mengakhiri hubungan mereka yang sudah berjalan selama sembilan tahun pada Januari 2010 lalu. Dan, pemenang Oscar tersebut berhenti mengenakan cincin yang dulu mengikat mereka berdua.
2006 Oscar Winner: Reese Witherspoon "Walk the Line" Gambaran keluarga sempurna yang terdiri dari seorang suami/ayah yang tampan, seorang ibu/istri yang cantik dan terkenal, beserta dua anak yang lucu, harus buyar ketika tahun 2006 perceraian mereka diresmikan karena perselingkuhan Ryan Philippe dengan Abbie Cornish.
2009 Oscar Winner: Kate Winslet "The Reader" Tahun ini menjadi milik Winslet berkat kegemilangan aktingnya, namun sayang di tahun 2010 ia melepaskan Sam Mendes yang telah menjadi suaminya selama enam tahun.
2010 Oscar Winner: Sandra Bullock "The Blind Side" Jesse James menjadi public enemy saat mengingkari janji pernikahannya dengan Bullock dan mereka bercerai pada April 2010.
2011 Oscar Winner: Natalie Portman "Black Swan" Hingga saat ini, Portman dan Benjamin Mileepied masih baik-baik saja. Namun, mata semua orang sedang tertuju ke mereka untuk melihat apa benar receiving an Oscar is curse or it’ just a coincidence. We keep wishing they are alright for many years ahead. Fingers cross.