Pada tahun 2012, Kylie Jenner sempat berkencan dengan penyanyi asal Australia, Cody Simpson. (E! Online)
Kylie Jenner pun mengencani Jaden Smith di tahun 2013. (DailyMail)
Usai Jaden Smith, Kylie Jenner dirumorkan pernah mengencani Miles Richie. (Pinterest)
Usai putus dari Selena Gomez, Justin Bieber dikabarkan dekat dengan Kylie Jenner. Namun tak ada konfirmasi bahwa persahabatan mereka berubah menjadi hubungan mesra. (Daily Mail)
Inkmonstarr mengatakan bahwa ia berpacaran dengan Kylie Jenner pada tahun 2015 saat Kylie berpacaran dengan Tyga. (Initice)
Di tahun yang sama, yakni 2015, Stitches pun mengklaim ia berkencan dengan Kylie Jenner saat Kylie masih berkkencan dengan Tyga. (The Three of Five)
Tyga dan Kylie memang putus nyambung dari tahun 2014 hingga 2017. Hubungan mereka sangat kontroversial karena beda usia delapan tahun dan Kylie masih 16 tahun. (US Weekly)